Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ξεκίνησε καλά τη συγκεκριμένη διοργάνωση και με άνετο 2-0 σετ, πέρασε στους 16 του 250ριου τουρνουά Γουίνστον Σάλεμ, νικώντας τον Μπρούκσμπι.
Στο πρώτο σετ ο Τσιτσιπάς κατάφερε να κερδίσει με 6-4, απαντώντας με δύο break στο break του Αμερικανού. Ο Έλληνας πρωταθλητής ζορίστηκε και στο δεύτερο σετ, το οποίο ήταν οριακό.
Όμως τελικά ο Έλληνας τενίστας, κατάφερε να επιβληθεί στο tie break με 8-6, για να καταφέρει να πάρει το εισιτήριο για τους 16. Εκεί θα αντιμετωπίσει το νικητή της αναμέτρησης Βαν Άσε και Κοβάσεβιτς
